Notevole testimonianza dell'architettura militare cinquecentesca, si eleva alla sommità della spianata del Prato, a 305 m. di quota. Massiccia costruzione poligonale, perfettamente inserita nella cintura delle mura, I'attuale fortificazione fu realizzata su direzione di Antonio da Sangallo il Giovane e Nanni Unghero tra il 1538 ed il 1560. Eretta sopra l'area dell'antica cittadella medioevale, rasa al suolo per eliminare ogni impedimento al tiro delle bocche da fuoco, inglobò buona parte del Forte a forma trapezoidale progettato da Giuliano da Sangallo e Antonio da Sangallo il Vecchio nei primi anni del Cinquecento: della precedente costruzione sono visibili due baluardi del fianco Est (quelli del Ponte di Soccorso e della Chiesa, riconoscibili per la forma a saliente ottuso) e alcuni tratti di cortina. Di nuova impostazione i bastioni del fianco occidentale (del Belvedere, della Spina, della Diacciaia), nonchè gli ambienti interni, costituiti da un intricato reticolo di stanze, gallerie, pozzi e prese d'aria, dislocati a diversi livelli ed in gran parte non praticabili. Originariamente dotata di tre porte e circondata da un ampio fossato, la Fortezza rimase in efficienza fino al tardo Settecento. Nell'anno 1800 venne parzialmente smantellata dai militari francesi; sul fianco O è ancora visibile la lesione causata da un potente ordigno esplosivo. Il restauro, avviato a cavallo tra l'Ottocento ed il Novecento, figura tra gli attuali programmi municipali. Ampia e panoramica la veduta che si abbraccia dagli spalti, dominanti sulla città, la piana aretina, la valle dell'Arno, il massiccio del Pratomagno, l'alpe di Catenaia, le vette di Poti e di Lignano

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