Tre strade da Arezzo conducono al Valdarno : l’Autostrada A1, la SS 69 e la strada dei Setteponti. Per tutta la valle, si ammirano campanili, torri, pievi, castelli e antichi borghi come Loro Ciuffenna, Gropina e Cennina. Il Valdarno fu oggetto di sanguinose contese tra Firenze e Arezzo. Alla fine del secolo XIII, per contrastare i vescovi aretini che disponevano di castelli come Cennina, Castiglione degli Ubertini e Laterina, i Fiorentini costruirono tre villaggi fortificati: San Giovanni, Terranuova e Castelfranco. Dopo la morte del vescovo Guido Tarlati, la Repubblica Aretina subì un declino e il suo territorio fu annesso alla Repubblica Fiorentina.
San Giovanni Valdarno: l’itinerario inizia nella via centrale, Corso Italia, ornata da edifici medievali e rinascimentali; al numero 83 si trova quella che era la dimora della famiglia del grande artista, Masaccio. Si raggiunge poi la grande piazza che è divisa in altre due più piccole: piazza Masaccio e piazza Cavour. Al centro sorge il medievale Palazzo Pretorio, oggi Palazzo del Municipio (progetto di Arnolfo di Cambio), abbellito da numerosi stemmi alla maniera robbiana.
Percorrendo piazza Masaccio si scorge la chiesa di San Lorenzo (XIV secolo), qui si trovano affreschi dello Scheggia. Inoltre, sull'altare maggiore, un trittico di Giovanni del Biondo rappresentante l'Incoronazione della Vergine e santi (1374 ca). Vicino alla chiesa si trova la basilica di Santa Maria delle Grazie (XV sec.). Nella lunetta La Madonna consegna la cintola a San Tommaso Apostolo, con i Santi Giovanni Battista e Lorenzo, di Giovanni della Robbia (1513 ca). Entro un tabernacolo cinquecentesco, un affresco raffigurante la Madonna delle Grazie (pittore fiorentino del '300). Nel Museo della basilica di Santa Maria delle Grazie si possono ammirare opere di artisti come Lo Scheggia, Mariotto di Cristofano, Giovanni da Piamonte, Domenico di Michelino, Jacopo del Sellaio, Beato Angelico e Giovanni Mannozzi detto Giovanni da San Giovanni. In piazza Cavour, Palazzo d’Arnolfo è fronteggiato dalla pieve di San Giovanni Battista (1300), il cui portico è ornato da tondi robbiani. Nella cappella del monastero delle Agostiniane si può ammirare una tavola del Maestro della Natività di Castello, “Madonna con Bambino” (secolo XV). Si possono ritrovare lo Scheggia e Mariotto di Cristofano anche nell'ex abbazia vallombrosana di Soffena a Castelfranco di Sopra .
Nel Valdarno è presente una produzione agricola di vini ed oli d'oliva di gran pregio, tuttavia è da considerarsi una delle aree di più antica industrializzazione dell’aretino. La Valle dell'Arno offre meravigliosi paesaggi immersi nella natura. Ne è un esempio il Parco di Cavriglia, circondato da boschi di castagni e faggi, dove vivono liberi mufloni, daini, caprioli ed altri animali; i suoi sentieri si possono percorrere a piedi, a cavallo o in bicicletta. Seguendo le indicazioni per Castelfranco di Sopra ci si trova immersi nello spettacolare paesaggio delle Balze, costituito da calanchi e canaloni. Si possono ritrovare le balze nella celebre opera “Madonna dei Fusi” di Leonardo da Vinci. La Riserva Naturale della Valle dell'Inferno e di Bandella ospita cerri, farnie, salici, pioppi neri, roverelle e lecci, nonché numerosi volatili come l'airone e l'anatra. L'itinerario naturalistico si conclude con la Riserva Naturale di Ponte Buriano e Penna. Qui si trovano: salici, pioppi neri, olmi campestri. È ormai praticamente certo che Ponte Buriano sia presente nello sfondo della “Gioconda”, celeberrimo dipinto del grande Leonardo da Vinci.