Come suggerisce il nome, la Valdichiana è una delle quattro vallate di Arezzo, e si estende a sud della città. Qui sono presenti gli allevamenti dei bovini da cui si ottengono le famose bistecche chianine. I reperti archeologici come le tombe di ipogeo di Camucia e del Sodo, i reperti di Farneta, di Foiano, di Cignano, di Castiglion Fiorentino, il museo di Cortona, dimostrano che gli Etruschi popolarono e coltivarono questa valle. Molti sono gli artisti che nacquero qui, fra i quali Luca Signorelli, Pietro da Cortona, Andrea Sansovino e Gino Severini.
Senz'altro da visitare è Monte San Savino, antico centro etrusco, poi sotto dominazione Medicea. Qui nacque Andrea Contucci, detto Sansovino. Il paese presenta ancora la sua b e le Porte Fiorentina e Romana. Il Cassero, con l'imponente torre (XIV sec.), ospita il Museo della Ceramica.
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