Durante il Medioevo, nonostante il crollo del mondo romano e le invasioni barbariche, Arezzo mantenne prestigio ed importanza; è uno dei primi centri occupati dai Longobardi che costruirono castelli e pievi. Dopo la vittoria dei Franchi sui Longobardi, la città entra a far parte del Sacro Romano Impero Carolingio.
Intorno al Mille, il vescovo di origine germanica Elemperto, dette avvio ai lavori di ricostruzione della cattedrale sul colle del Pionta (che venne poi distrutta dai fiorentini), intitolandola alla Vergine e a santo Stefano. Alla fine del XII secolo si fa risalire una nuova cinta muraria, più grande, per inglobare la città che nel frattempo era notevolmente cresciuta.
Ai primi anni del Duecento invece è datata la nascita del libero Comune di Arezzo. Alla stessa epoca corrisponde la sistemazione dell’attuale Piazza Grande. Tutto intorno la città si arricchì di chiese, di palazzi gentilizi, di case torri, di cui ancora oggi rimangono testimonianze visibili, simbolo di un intenso fervore culturale e economico che Arezzo ottenne in quel secolo.
L’itinerario dell’Arezzo medievale inizia al Museo Nazionale d’Arte Medievale e Moderna, che ha sede presso il prestigioso Palazzo Bruni-Ciocchi, via San Lorentino, fatto realizzare nel Quattrocento dalla famiglia di Leonardo Bruni su preesistenti edifici medievali e sede nel corso dell’Ottocento della Dogana e di magazzini di sale e tabacco. All’interno delmuseo spiccano la trecentesca scultura con il San Michele che sconfigge il drago, alcuni splendidi affreschi staccati provenienti da varie chiese aretine, alcune distrutte, opera di pittori come Andrea di Nerio, Spinello Aretino e Parri di Spinello. Degna di nota è la pala d’altare con La Madonna della Misericordia realizzata nel 1435 da Parri per la confraternita aretina della Misericordia e destinata alla chiesa dei Santi Lorentino e Pergentino.
Appena fuori dal Museo il percorso prosegue per Via Cavour fino ad arrivare in piazza San Francesco dove si trova l’omonima basilica fatta costruire dai francescani alla fine del Duecento, nella quale Piero della Francesca realizzò il celebre ciclo di affreschi della Leggenda della Vera Croce.
Nella parte alta di Corso Italia, il Borgo Maestro nel Medioevo, sorgono tuttora palazzi di grande interesse storico. All’incrocio tra Corso Italia e Via della Bicchieraia sorge invece una delle case-torri cittadine, risalente al XIII secolo. Sull’altro lato, all’angolo con via di Seteria sorge invece la splendida Pieve di Santa Maria, costruita a partire dal XII secolo; sull’archivolto di uno dei portali di facciata si trova il celebre Ciclo dei Mesi, opera di un ignoto artista duecentesco. Proseguendo si inizia poi la salita di Via dei Pileati.
La parte sinistra della via è interamente occupata dal Palazzo Pretorio, oggi sede della Biblioteca Città di Arezzo, area occupata dalle dimore di nobili famiglie aretine a partire dal XIII secolo. Più in alto, sull’altro lato della strada, addossato al terrapieno del Prato, si trovano le rovine del Palazzo del Popolo, sorto nel 1278. Nel Cinquecento subì il danneggiamento dovuto ai lavori di rifacimento dell’area del colle di San Donato, dove fu costruita poi la Fortezza Medicea. Proseguendo si imbocca via dei Palagi, che nel nome evoca i due palazzi medievali del Comune e del Popolo oggi scomparsi.
Via dei Palagi diventa poi Via di Pellicceria, contrada medievale delle botteghe di pellettieri e pellicciai. Percorrendo queste strade le tracce del medioevo sono visibili in ogni facciata dei palazzi che si incontrano, dove ancora oggi rimangono portali a sesto acuto e finestre di antichi edifici due-trecenteschi. Arrivati a Palazzetto Alberti, costruzione del XIV secolo, attualmente sede del quartiere di Porta Crucifera, si gira a destra per via San Niccolò, arrivando fino a Piaggia San Bartolomeo, la cosiddetta contrada delle mura vecchie, con riferimento all’antica cinta longobarda; qui sorge sui lacerti in pietra di un antico tempio etrusco la chiesa medievale di San Bartolomeo al cui interno si trovano tracce di affreschi trecenteschi.
Sull’altro lato di Piaggia San Bartolomeo sorgono le rovine di Palazzo Girataschi, costituite dalle mura perimetrali dell’edificio e da un cortile interno in cui è ancora oggi visibile un pozzo che nel Medioevo serviva per la raccolta dell’acqua piovana nella sottostante cisterna.
Scendendo verso Borgunto, dove numerose sono le testimonianze di edifici medievali, alcuni con la facciata laterizio, si raggiunge nuovamente Piazza Grande, sistemata già in epoca medievale e contornata da edifici storici, come il Palazzo della Fraternita dei Laici, costruito verso la fine del Trecento, e Palazzo Lappoli. Dalla piazza si può ammirare anche l’abside della Pieve.