Epoca Romana e Medioevo: Nel 311 a.C. Arezzo viene sconfitta e subisce l'occupazione di Roma. Nel III sec. a.C. la città, divenuta etrusco-romana, combatte a fianco di Roma contro i Galli Senoni accogliendo un presidio militare romano e divenendo un punto strategico per l'espansione di Roma verso settentrione. Successivamente, durante le guerre civili, Arezzo si schiera con Mario e Pompeo contro Silla, subendo poi la punizione di quest'ultimo e di Cesare che ne fanno una colonia. Arezzo cresce di importanza fino a divenire la terza città in Italia, durante l'epoca Augustea. Le mura vengono ampliate, sorgono l'Anfiteatro (II sec.), il teatro e le terme. Con Caio Cilnio Mecenate, divenuto ministro e consigliere dell'imperatore Ottaviano Augusto, si ha un grande impulso all'economia e all'arte. I vasi corallini prodotti ad Arezzo giungono anche in India.

Durante il Medioevo, nonostante il crollo del mondo romano e le invasioni barbariche, Arezzo mantiene prestigio ed importanza; è uno dei primi centri occupati dai Longobardi che costruirono castelli e pievi. Dopo la vittoria dei Franchi sui Longobardi, la città entra a far parte del Sacro Romano Impero Carolingio. Dai secoli X e XI sorge la figura del vescovo-conte, che vive nel castello fortificato di Pionta (Duomo Vecchio) e che inizia ad assumere il titolo comitale (1059). A causa della sua importanza economica e del suo prestigio, il vescovo viene nominato direttamente dall'Imperatore.

Il Libero Comune: con la ripresa successiva al Mille, si ha la nascita del Libero Comune, che limita il potere signorile delle autorità ecclesiastiche. La presenza di un console ad Arezzo è attestata fin dal 1098. Verso il 1200 avviene la costruzione di una nuova cerchia muraria, il cui perimetro raggiungeva i 2.600 m e si forma il borgo maestro. Nel Duecento sorgono edifici pubblici e case-torri; viene ultimata la Pieve di S.Maria. Alla fine del secolo inizia la costruzione della Cattedrale, in stile gotico, e delle chiese di S. Francesco e S. Domenico.

La vita è regolata dal Comune, prevalentemente ghibellino, il quale di estende su un vasto territorio e nascono scontri con i grandi Comuni vicini. Successivamente alla calata di Manfredi di Svevia in Italia, Arezzo si schiera apertamente con l'imperatore e sconfigge, unendo il proprio esercito con quello imperiale, l'armata guelfa di Firenze a Montaperti. In seguito alla sconfitta dell'esercito imperiale a Benevento, Arezzo rimane l'ultimo importante baluardo ghibellino, così il papato finanzia Firenze che, grazie anche a mercenari francesi, impartisce una dura sconfitta ai Ghibellini a Campaldino (1289). Nella disfatta muore anche Guglielmino Ubertini, vescovo di Arezzo. Firenze e Siena entrano in possesso di vasti territori aretini.

Con il risveglio culturale, si hanno Arti liberali e attività di rimatori (Guittone, 1235 ca. - 1294) e di artisti locali (Margarito d'Arezzo, 1236 ca. - 1293), seguiti da artisti fiorentini (Cimabue) e senesi (Pietro Lorenzetti); si ha l'apertura dello Stadium. Nel 1304 nasce ad Arezzo Francesco Petrarca.

La Signoria dei Tarlati da Pietramala: Guido Tarlati risolleva la città dalla sconfitta di Campaldino e avvia un nuovo periodo di sviluppo; c'è così un nuovo ampliamento della cita muraria. Succede a Guido Tarlati il fratello Pier Saccone, con il quale la città cade in decadenza e viene ceduta a Firenze. Riconquistata l'indipendenza, Arezzo vive una lunga crisi politica e viene ceduta di nuovo a Firenze (1384). L'ultimo artista aretino a lavorare in città nella seconda metà del 1300 è Spinello Aretino (1346 ca. - 1410). Nel Quattrocento l'avvenimento di maggior importanza è l'affidamento a Piero della Francesca degli affreschi del coro della chiesa di S. Francesco; nasce così il ciclo della Leggenda della Vera Croce.

Il 1500: il Cinquecento aretino è dominato da Giorgio Vasari (1511 – 1574) ed operano in città Guglielmo de Marcillat (vetrate della Cattedrale e della Ss. Annunziata) e Bartolomeo Ammannati.

La dominazione medicea è per Arezzo una catastrofe: viene realizzato un nuovo sistema di fortificazione, vengono distrutti il palazzo del Comune ed il Duomo Vecchio. I lavori di fortificazione portano al rifacimento della Fortezza e all'erezione di mura bastionate. Sorgono numerose dimore nobiliari e sulla parte superiore di Piazza Grande viene costruito il grande edificio vasariano delle Logge.

Dall'epoca granducale al 1861: sotto l'influenza fiorentina, si passa dallo stile gotico a quello rinascimentale. Durante il lungo periodo di dominazione fiorentina (prima sotto la Signoria medicea, poi entro lo Stato granducale dei Medici e dei Lorena), Arezzo ha un declino economico, sociale, culturale e demografico. Di questo periodo si ricordano solo Andrea Ceselpino (1519 – 1603) e Francesco Redi (1626 – 1698). Nel 1772, con la riforma comunicativa si ha la nascita del moderno Comune di Arezzo, dal punto di vista territoriale. Nell'Ottocento Vittorio Fossombroni (1754 – 1844) opera la bonifica della Valdichiana. Nel 1825 nasce il Compartimento aretino, primo nucleo della Provincia aretina. Con l'unificazione dell'Italia (1861) e l'annessione di Arezzo al nuovo Stato unitario, si ha la riconquista dell'autonomia amministrativa.